În drumul său spre Caraibe, flota lui Sir Francis Drake atacă și jefuiește orașul-port Santiago din Insulele Capului Verde
Insulele Capului Verde, posesiune recentă a Portugaliei, erau relativ sărace însă portul Santiago servise drept bază majoră pentru comerțul portughez cu sclavi de pe coasta Africii de Vest și a fost un important exportator de zahăr și cânepă. Era apărat de două baterii care cuprindeau raza portului și una situată mai la vest; în total un număr de aproximativ 50 de tunuri. Drake dorea un “botez de foc” pentru bărbați și, desigur, un atac a cărui reputație să conteze pentru atacurile viitoare. A luat cu asalt portul Santiago, în seara zilei de 11 noiembrie și, sub acoperirea întunericului, forțele de asalt conduse de Carleill, au debarcat pe o plajă, mai la est. Cum nu au întâmpinat rezistență au mărșăluit spre oraș. Pe 17 noiembrie, în onoarea zilei în care Elisabeta I a urcat pe tronul Angliei, navele lui Drake s-au mutat pe poziții și au început un bombardament serios asupra aparării orașului. Spaniolii și portughezii au încercat să riposteze, însă pozițiile lor au fost rapid cucerite de oamenii lui Carleill. La momentul intrării englezilor în oraș, acesta era aproape gol; cu excepția câtorva bătrâni și a unor bolnavi internați în spitalul pentru sclavi, restul populației fugise spre interiorul insulei. A doua zi, Crucea Sfântului George, protectorul Angliei, flutura deja peste oraș. Oamenii lui Drake au jefuit tot ce au putut în oraș. În plus, au fost capturate și șapte nave portugheze de sclavi, dintre care una a fost adăugată flotei, iar celelalte au fost jefuite. O caravelă aflată în șantierul naval a fost dezasamblată. Armele și proviziile de praf de pușcă au fost capturate, pe lângă baloți de mătase și alte țesături aflate în depozitele din port. Din case au fost luate toate proviziile de mâncare, de pe copaci s-au cules toate fructele, iar din catedrala orașului au fost luate clopotele de bronz.
După ce s-a instalat comod, Drake a trimis emisari pe urmele localnicilor, pentru a le transmite că intenționează să dea foc orașului dacă guvernatorul insulei nu îi va plăti răscumpărarea cerută. Neprimind niciun răspuns și aflând de la unii dintre prizonieri că guvernatorul Gaspar de Andrade se afla într-un sat din apropiere, la câțiva kilometri în interiorul țării, a fost pregătită o expediție. Alături de 600 de soldați, Drake și Carleill au pornit spre satul São Domingos. Locuitorii din São Domingos au fugit atunci când englezii s-au apropiat, așa că Drake și oamenii săi au prădat ce au putut, apoi au ars satul până la temelie. Pe 28 noiembrie, Drake face o ultimă încercare de a-l forța pe guvernatorul spaniol să platească răscumpararea; știa de o altă așezare, numită Praia, și intenționa să atace și acolo.
Flota lui Drake a ajuns aproape de plaja orașului Praia, în zorii zilei de 29 noiembrie, în timp ce Carleill și o parte din trupe au ajuns acolo în urma unui marș de-a lungul coastei. Cei aproximativ 1000 de locuitori fugiseră deja, așa că Drake a ordonat ca orașul să fie distrus pâna la temelii. Doar spitalul orașului a fost cruțat. Cum însă prada a fost rară s-a întors la Santiago. Înainte de a porni spre Indiile de Vest, pe 28 noiembrie 1585, a ordonat ca Cidade Velha din Santiago să fie distrus ca un mesaj final pentru guvernator și spanioli. Ca urmare a atacului, până în 1590, spaniolii si portughezii au construit Fortul Real de São Filipe, care mai există si astăzi în Santiago.
Surse: