În Țara Românească, are loc Bătălia de la Călugăreni dintre oastea Țării Românești, condusă de către Mihai Viteazul și oastea otomană condusă de Sinan Pașa

Bătălia de la Călugăreni a fost o confruntare militară care a avut loc lângă localitatea Călugăreni (actualmente județul Giurgiu), în partea sudică a localității Câlniștea, la confluența râului Câlniștea cu râul Neajlov, între oastea Țării Românești condusă de către Domnul Mihai Viteazul și oastea otomană condusă de către Sinan Pașa. Bătălia a avut loc în data de 23 august 1595 (13 august SV).

Oastea Țarii Românești era compusă din apoximativ 16.000 de oșteni și avea în dotare 12 tunuri mari operate de către un detașament de secui, iar oastea otomană număra aproximativ 100.000 de oșteni.

Bătălia a parcurs trei faze: Într-o primă fază, cavaleria lui Mihai Viteazau a atacat cavaleria otomană, care a respins atacul.

• • În prima fază, oastea lui Mihai Viteazul era amplasată în două corpuri de oaste; un corp de 10.000 aștepta peste râul Neajlov iar un corp de 6.000 de oșteni era plasat lângă localitatea Singureni, pentru a întâmpina un atact din flanc al armatei otomane. După respingerea primului atac al cavaleriei lui Mihai Viteazul, Sinan Pașa, ca răspuns la atacul lui Mihai, trimite un corp de oaste de 12.000 de ostași, peste Neajlov, care este decimat de tirul artileriei și atacul lui Mihai Viteazul, fiind respins.

• • La prânz începe a doua fază a bătăliei, Sinan Pașa atacând cu toate forțele. Corpul ienicerilor atacă frontal o grupare condusă de Mehmet Satârgi Pașa (cel care trebuia să fie numit beilerbei al Țării Românești) atacă pe flancul estic, iar o parte a armatei condusă de beilerbeiul Rumeliei, Hassan Pașa a efectuat o manevră largă de învăluire prin vest. În fața atacului otoman, oastea română se retrage în spatele aliniamentului, în vederea regurupării, dar pierde toate tunurile în urma retragerii. În urma regrupării, atacul otoman este respins.

• • Cea de a treia fază a bătăliei, începe după-amiaza și constă în atacul forțelor lui Mihai Viteazul, întărite de un corp de oaste odihnit (care în timpul bătăliei efectuase operațiuni de recunoaștere). Atacul românilor determină retragerea otomană într-un spațiu îngust mărginit de râul Neajlov, care avea ca singură ieșire podul peste râu. Cu ocazia atacului trupele române recuperează toate tunurile. Văzând situația, Sinan Pașa atacă în fruntea trupelor de elită, sperând într-o redresare a situației. În paralel cu atacul frontal, un corp de oaste românesc atacă din spate armata otomană, provocând o panică masivă în rândul trupelor otomane. Armata otomană văzând atacul concentrat al românilor se întoarce și o ia la fugă, aruncându-l pe Sinan Pașa în mlaștină, de unde cu greu este salvat de o slugă a sa. Un corp de oaste otomană condus de Hassan Pașa, salvează situația grosului armatei otomane, Mihai Viteazul întrerupând urmărirea lui Sinan Pașa și atacând corpul codus de Hassan Pașa, care este pus și el pe fugă.

Ziua se încheie cu victoria decisivă a românilor. În bătălie sunt uciși peste 7.000 de ostași otomani, fiind capturate mai multe tunuri și un steag verde al profetului. În timpul nopții Mihai Viteazul decide retragerea întregii sale oștiri spre Târgoviște, iar mai apoi spre pasul Rucăr-Bran, unde va ocupa poziții defensive. Oastea otomană va încerca în zori reluarea atacului, dar va găsi tabăra goală. Otomanii vor înainta în Țara Românească, ajungând la Stoenești, locul în care Mihai Viteazul își fixase tabăra, dar nu vor ataca. Oastea otomană va fi respinsă în toamna anului 1595, prin atacul combinat al oștilor Țării Românești și a Principelui Ardealului.