În timpul Raidului din Caraibe, flota lui Sir Francis Drake atacă Sf. Augustin, una dintre cele mai nordice așezări spaniole din Lumea Nouă
După ce a plecat din Cartagena, Drake a vrut să mai dea o lovitură înainte de a se îndrepta spre colonia înființată de Sir Walter Raleigh la Roanoke. La sfârșitul lunii aprilie, flota sa a oprit în Cuba unde oamenii săi au săpat fântăni pentru a-și reînnoi proviziile de apă proaspătă, necesare pentru a împiedica o epidemie de dizenterie la bordul navelor. De aici, flota a ocolit coasta estică a Cubei, orientându-se spre peninsula Florida. Pe 27 mai 1586, flota lui Drake a zărit un mic fort și un han în apropiere de coastă. Era Sf. Augustin, una dintre cele mai nordice așezări spaniole din Lumea Nouă. Drake cunoștea locul și mai știa și că Pedro Menéndez de Avilés, guvernatorul Floridei ordonase uciderea tuturor coloniștilor hughenoți francezi care încercaseră să se stabilească în zonă. Prin urmare, Drake s-a gândit că era o ocazie bună să jefuiască locul, răzbunându-i cu această ocazie și pe frații protestanți uciși.
Englezii au luat cu asalt și au deschis focul de pe mare asupra micului fort din lemn. Spaniolii au tras și ei câteva focuri dar înțelegând ca nu au nicio șansă au fugit. Drake a trimis câțiva oameni în recunoaștere în timp ce Christopher Carleill, căpitanul de pe “Tiger” și câțiva oameni au vâslit spre micul golfuleț unde nu au văzut nici urmă de spanioli. Un hughenot francez, Nicholas Borgoignon, căzut în captivitate cu 6 ani în urmă, a fost găsit într-o barcă iar acesta s-a oferit să îi îndrume pe englezi spre așezarea spaniolă. Pedro Menéndez de Márquez, guvernatorul Sf. Augustin, fusese avertizat ca Drake se apropia de coastă și era conștient de faptul că nu avea cum să opună rezistență având la dispoziție mai puțin de 100 de oameni din miliția locală. Coloniștii spaniolii s-au retras în interior, intenționând să realizeze de acolo scurte raiduri împotriva englezilor. Drake și oamenii lui au ocupat zona din jurul micului fort, dar au fost atacați în timpul nopții de nativii indieni aliați ai spaniolilor. Englezii și-au păstrat pozițiile și în scurt timp au respins atacul cu puține pierderi. A doua zi, Drake, Carleill și în jur de 200 de oameni au înaintat prin golf la bordul unor șalupe spre fortul San Juan. După câteva schimburi de focuri cu spaniolii, englezii au capturat fortul. Spaniolii fugiseră deja, dar în interior au găsit 14 tunuri și peste 2 000 de ducați de aur, banii pentru plata soldelor. După ce au luat tot ce era de valoare, au incendiat fortul. Nu a trecut mult până ce englezii au ajuns la principala așezare din Sf. Augustin, însă au găsit-o abandonată. Spaniolii se aflau însă chiar în afara orașului și au deschis focul imediat. Unul dintre ofițerii lui Carleill a căzut în urma primelor focuri în timp ce încerca să organizeze oamenii pentru atac. Oamenii lui Carleill s-au grupat însă rapid și i-au împins pe spanioli, forțându-le retragarea în timp ce Drake a rămas să controleze așezarea. Peste noapte englezii au rămas în oraș, dar a doua zi au pus la pământ întreaga așezare. Toate clădirile au fost arse, culturile distruse și orice obiect de valoare a fost luat. După plecarea lui Drake, coloniștii spanioli s-au întors printre ruine iar Menéndez a cerut ajutor viceregelui din Cuba pentru reconstrucția așezării și a forturilor. În locul fortului San Juan a fost ridicat un alt fort din lemn până în 1672 când a fost înlocuit cu o fortăreață zidită, Castillo de San Marcos.
Flota lui Drake a plecat din Sf. Augustin pe 29 mai, îndreptându-se spre nord, pentru a vedea starea în care se afla colonia engleză a lui Raleigh. Drake cunoștea locul aproximativ al coloniei astfel că a navigat în apropierea coastei până a văzut fum. Echipajul trimis în recunoaștere a intrat până la urmă în contact cu coloniștii care se aflau pe insula Roanoke. Aceștia aveau o nevoie disperată de provizii și cum Drake nu avea provizii suplimentare la bord s-a oferit să îi ia cu el pe toți cei care doreau să se întoarcă în Anglia. Flota lui a ajuns înapoi în Anglia, în portul Portsmouth pe 22 iulie 1586. La sosirea sa în Anglia, Drake a fost întâmpinat ca un erou național, căci vești despre raidruile sale îndrăznețe din Caraibe ajunseseră deja în mare parte din Europa. Atacul său direct asupra Imperiului Spaniol a fost o groaznică lovitură de imagine pentru ibericii care își vedeau amenințat traficul cu bogătii din Lumea Nouă spre Spania. Acest atac condus de Drake, în chiar inima Imperiului Colonial Spaniol, a întârit hotărârea lui Filip al II-lea de a invada și cuceri Anglia. Curând au început să apară zvonuri despre o colonie engleză în nord, care ar fi fost folosită ca bază pentru pirați. Zvonurile au fost întărite de prizonierii spanioli eliberați care susțineau că Drake își doarea să repună pe picioare colonia din Roanoke. Spaniolii auziseră de colonia Roanoke dar în ciuda faptului că au trimis o expediție militară care să o localizeze, nu au reușit să o găsească. Temându-se de un nou raid al englezilor, și cu așezările spaniole de pe coasta Americii extenuate și neînarmate, Imperiul Spaniol s-a trezit în mijlocul unei crize. Menéndez a fost convocat de Filip al II-lea și de Consiliul Indiilor la Sevilla, iar el a sugerat că concentrarea forțelor într-un singur loc, și anume la Sf. Augustin. În ciuda obiecțiilor, Menéndez a obținut ce și-a dorit, iar insula Parris și Santa Elena din Carolina de Sud au fost abandonate în favoarea consolidării apărării de la Sf. Augustin. Acesta a fost momentul care a marcat sfârștiul prezenței spaniole în Carolina de Sud.
Surse: